Med dette banebrytende dobbeltalbumet tok Prince et steg videre fra den minimalistisk synthpopen som preget Dirty Mind og Controversy. På 1999 - utgitt i 1982 - blomstret han som populærmusikalsk geni, og la samtidig grunnlaget for framtidige mesterverk som Purple Rain og Sign 'O' The Times. Flere av sporene ble selvfølgelig hits; spretne "Delirious", lekkert temperamentsfulle "Little Red Corvette", det uimotståelige tittelsporet (bare Prince kunne skrevet millenniumskiftets ultimate danselåt 18 år før det faktisk fant sted). De nevnte låtene er like perfekte som de er velkjente, og resten av albumet holder samme forbløffende nivå. Funky frekkheter som "D.M.S.R." og "Automatic" blandes med rastløse rytmer ("Let's Pretend We're Married") og pulserende psykedelia ("Something In The Water"). Dette er så langt fra gjennomsnittlig dansemusikk man kan komme. Princes frodige hybrid av svaiende stemninger, 80-tallssynth, asymmetriske harmonier, rockegitarer, sjelfull sang og bunnsolid låtskriving - det hele knyttet sammen av beats som nesten er for gode til å være sanne - forvandler mørk, seksuell energi til ekstatiske anthems. Og gjør 1999 til et av 1980-tallets ultimate popalbum.