Omfattende karriereoppsummering fra folktrubaduren, humoristen, hverdagspoeten, skuespilleren og Grammy-vinneren Loudon Wainwright III. 40 Odd Years inneholder sanger fra hele Wainwrights karriere, inkludert 1973-genistrekene som "The Man Who Couldn't Cry" fra (noen tiår senere innspilt av Johnny Cash og produsent Rick Rubin) og den snodige hitlåta "Dead Skunk". Her er også materiale fra hans senere prosjekter som Grammy-belønnede High Wide & Handsome: The Charlie Poole Project, i tillegg til en DVD med spilletid på over tre timer. Sistnevnte byr på en ekstremt sjelden dokumentar opprinnelig laget for nederlandsk fjernsyn, TV-opptredener fra BBC, Saturday Night Live og Austin City Limits, i tillegg til flere tidligere uutgitt konsertutdrag. Etter 40 år som disse er det bare å håpe på 40 nye. Eller som kompis og stjerneregissør Judd Apatow sier i sin introduksjon: "I wanted to do what he has always done: to be brutally honest, emotional, hilarious and sweet all at the same time. Whenever I wonder what my tone might be, if I am confused, I just listen to a Loudon Wainwright song." NB! DVD-en har amerikansk sone 1, dette fordrer at man har sonefri DVD-spiller for å få den avspilt.