December Day er første utgivelse i en serie med arkivopptak kalt Willie's Stash. Albumet er et samarbeid mellom Willie Nelson og hans søster Bobbie, med 18 studioopptak av sanger de liker - inkludert nye versjoner av perler hentet fra Willies omfattende låtskriverkatalog. Willie og Bobbie vokste opp i Abbott i Texas, der de lærte å spille og å lese noter av sine besteforeldre. Søsknene spilte sammen i band tidlig i sine karrierer, og Bobbie har vært et viktig medlem i Willies Family Band siden oppstarten i 1973. At Bobbie og Willie har dype, intuitive musikalske bånd, formet og utviklet gjennom tiår med praksis og spontanitet, høres tydelig på December Day. Albumets lydbilde er utvidet med bidrag fra andre Family Band-medlemmer, inkludert munnspilleren Mickey Raphael og avdøde Bee Spears på bass, sistnevnte innspilt i løpet av hans gripende siste økt med Willie. December Day er produsert av Buddy Cannon og innspilt av Steve Chadie i Pedernales Recording Studio i Austin, Texas. Willie's Stash-serien vil presentere en rekke utgivelser, personlig tilrettelagt av Willie Nelson og hentet fra flere tiår med opptak og turnévirksomhet.