Loudon Wainwright III har i samarbeid med produsenten Dick Connette gjennomført et av karrierens mest ambisiøse prosjekter. Dette er en storstilt samling sanger, både gamle låter og nytt originalmateriale som hyller og tar opp arven etter den legendariske sangeren, banjospilleren og notoriske fyllefanten Charlie Poole (1892-1931) - en av countrymusikkens fedre, hvis karriere ble oppsummert i den fantastiske Legacy-boksen You Ain´t Talking To Me: Charlie Poole And The Roots Of Country Music i 2005. Gjester er bl.a. Martha Wainwright, Rufus Wainwright, Sloan Wainwright, Lucy Wainwright Roche, The Roches og Chris Thile. Charlie Poole var en av Loudons første forbilder da han startet sin karriere for over 40 år siden, og derfor var det naturlig for han å gjøre et helt album dedikert til sitt store forbilde. De fleste sangene er nyinnspillinger av låter fra 20- og 30-tallet. men her er det også ni nyskrevne låter signert Wainwright og Connette.