Highland Park følger lærerne på en high school som rammes av oppsigelser på grunn av byens dårlige økonomi. Som en siste utvei etter titalls år i utforbakke satser vennene penger i fellesskap for å vinne en rekordstor lotterigevinst som kan forandre deres liv. Håper om en formue gir dem ny energi og de begynner å undersøke hva som ligger bak byens korrupsjonskrise – alt fra korrupsjon til håpløshet og vaklende tiltro til seg selv og samfunnet. Mot nesten alle odds finner de at lykken egentlig fins gjennom øyet til den som ser.