Highway Rider er jazzpianist Mehldaus andre samarbeid med produsent Jon Brion (Spoon, Fiona Apple, Robyn Hitchcock), det første var Largo i 2002. På dobbeltalbumet får han selskap av de andre medlemmene i sin trio - trommeslager Jeff Ballard og bassist Larry Grenadier - i tillegg til trommis Matt Chamberlain, saksofonist Joshua Redman og et kammerorkester under ledelse av Dan Coleman. Med andre ord noe av et stjernelag. Dette er dog ikke noen Largo 2: Meldhau har denne gang gått dypere inn i orkestreringen av låtene, inspirert av de romantiske stykkene til klassiske komponister som Strauss, Brahms og Tchaikovsky. De mer moderne samarbeidene mellom François Rauber og Jacques Brel, samt Bob Alcivar og Tom Waits, har også hatt en viss påvirkning. Highway Rider har dermed blitt et ambisiøst stykke musikk - storslagent og rikt, men også med rom for eksperimentering og subtil humor.