Sommerferien er endelig her, men Masao har ingenting å glede seg til. Alle vennene hans har reist bort. Faren døde rett etter Masaos fødsel og moren jobber langt borte et sted. Så Masao bestemmer seg for å legge ut på en reise. Målet er byen der moren arbeider. Kikujiro er en ”fri mann”, det vil si han har aldri hatt en seriøs jobb i hele sitt liv. Han lever på sin kone. Ettersom Kikujiro allikevel ikke har noe fore slår han følge med Masao – og en eventyrlig reise begynner. Kikujiros sommer var en av filmene som ble nominert til Gullpalmen i Cannes i 1999. Takeshi Kitano har skrevet manus, regissert og klippet filmen. Han spiller dessuten rollen som Kikujiro (i rollelisten går han under navnet Beat Takeshi).