Bugge Wesseltofts oppfølger til soloalbumet IM er også det første albumet gitt ut etter at juleplata It's Snowing On My Piano fikk sitt definitive gjennombrudd i jula 2008. Playing har blitt et album rikt på lyd, struktur og farge som presenterer hans lysere og mer lekne sider, i kontrast til den dype intensiteten på IM. Ettertenksomme pianostykker, som tittelsporet "Playing" og "Talking to MySelf" (Parts 1 & 2), glir elegant mellom lekne originalkomposisjoner som "Singing" og "Hands", begge med vokal av Bugge selv, i samme stil som "Somewhere In Between" og "Come On Buddy (You Got Green Light)". Iveren etter å omfavne teknologi som en del av solopianistens arsenal/ressurs er åpenbar gjennom hele albumet, og gjør en dramatisk opptreden i Bugges unike tolkning av Dave Brubecks klassiker "Take Five". Her tar han en standard jazzlåt, kjører den gjennom en tidsmaskin og forvandler den til en dub-låt i psykedelisk innpakning. Høydepunktet på skiva er den todelte "Talking To Myself", en bemerkelsesverdig dobbelkomposisjon som spenner over 20 minutter. De to stykkene viser Bugges utsøkte talent på et nedstrippet akustisk piano. Albumet runder av med en var solo over Jimmy Cliffs vakre "Many Rivers To Cross". En perfekt avslutning på det hele.