Tim Burtons gotiske kriminalfortelling er gjennomsyret av tradisjonsrike amerikansk myter. I begynnelsen av det 19. århundre, blir New York patolog Ichabod Crane (Johnny Depp) sendt til den avsidesliggende byen Sleepy Hollow for å undersøke de grusomme drapene på en rekke av samfunnets gallionsfigurer. Til tross for hans forsøk på å finne en rasjonell forklaring på de halshuggede kroppene som fortsetter å dukke opp i en alarmerende fart, kommer Crane til den konklusjon at drapene er et verk av en øks-svingende hodeløse rytter.