Dette tiende bidraget til The Bootleg Series gir et friskt perspektiv på en av Dylans mest kontroversielle perioder, og viser hvordan den var en av hans mest kreative og produktive. De 35 uutgitte låtene, demoene og alternative versjonene som utgjør Another Self Portrait er hovedsakelig hentet fra studioinnspillingene som resulterte i albumene Self Portrait og New Morning, begge utgitt i 1970. Self Portrait var Dylans tiende studioalbum, og det første som ble slaktet av en samlet musikkpresse ("What is this shit?" var bokstavelig talt første setning i Greil Marcus' Rolling Stone-anmeldelse). Albumet gikk likevel inn på fjerdeplass på Billboard-lista i USA og kapret førsteplassen på de britiske salgslistene. Under opptakene i studio spilte Dylan et utvalg låter akkompagnert av en liten gruppe musikere, hovedsakelig David Bromberg (gitar) og Al Kooper (keyboard, gitar), mens produsent Bob Johnston senere overdubbet sporene i Nashville. På Another Self Portrait presenteres for første gang de originale innspilingene uten overdubs. De usminkede opptakene gir oss nye aspekter ved Bob Dylans unikt geniale vokal, der han tolker både egne, andres og tradisjonelle låter. Der Self Portrait var skreddersydd for å knuse imaget som "en generasjons talsmann", og samtidig tøyde grensene for både popmusikk generelt og Dylan-musikk spesielt, sto oppfølgeren New Morning for en tilbakekomst til låtskrivingen. Another Self Portrait gir fansen en sjanse til å se disse albumene - begge essensielle for Dylans kunstneriske forvandling den gang 60-tallet endte og 70-tallet begynte - i nytt lys. Og coverbildet? Det er et nytt selvportrett malt av sjefen sjøl. Selvfølgelig.