Dylans tidløse andrealbum, spekket med klassiske låter, ble opprinnelig utgitt i 1963. I motsetning til Dylans debutalbum, Bob Dylan (1962), som kun inneholdt to selvskrevne sanger, hadde Freewheelin' bare to coverlåter, den tradisjonelle «Corrina, Corrina», og «Honey, Just Allow Me One More Chance» — som var gjendiktet av Dylan. For nå var Dylan for alvor klar for å vise verden sitt låtskrivertalent. Albumet innledes med det retoriske mesterverket «Blowin’ In The Wind», før Dylan følger opp med den vidunderlig triste «Girl From The North Country», den bitende antikrigssangen «Masters of War» og den komplekse klassikeren «A Hard Rain’s A-Gonna Fall». Og dette er bare starten. The Freewheelin' Bob Dylan er en oppsiktsvekkende samling kraftfulle, tidløse låter. Albumet fikk lite oppmerksomhet da det kom ut, men med tiden vokste det til å bli ansett som et av Dylans store mesterstykker og et av 1960-tallets mest innflytelsesrike album.