Ikke for å snakke ned de to knallfine albumene Madonna (1983) og Like A Virgin (1984), men det er liten tvil om at True Blue (1986) er Madonnas første albummesterverk, plata hvor hun oppdager at den beste soulmusikken ikke bare har en fengende rytme, men også krever at du gjør et dykk ned i din egen sjel. Madonna tok tidlig kontroll over sin egen karriere, og på sitt tredje album skrev hun både musikken og produserte (i hovedsak sammen med Steve Bray og Patrick Leonard). True Blue er en popplate som er erketypisk for sin tid, bare bedre enn det meste annet. Førstesiden på den gamle LP-en må være en av tidenes sterkeste LP-sider - fra den svimlende singlen om tenåringsgraviditet ("Papa Don't Preach"), via den perfekte Tin Pan Alley-inspirerte poplåta ("Open Your Heart"), til "Live To Tell", en ballade der Madonna for aller første gang finner de mørke, dype sidene ved stemmen sin. True Blue inneholder også typisk 80-talls dance-pop ("Where's The Party"), hyllestlåter til 50/60-tallets girl groups ("True Blue", "Jimmy Jimmy") og latino-pop-klassikeren "La Isla Bonita". Tre av låtene gikk til topps i USA: "Open Your Heart", "Live To Tell" og "Papa Don't Preach" nådde alle førsteplass på hitlistene. Albumet solgte over syv millioner eksemplarer (7 x platinum) i hjemlandet, nærmere 25 millioner på verdensbasis og gikk til topps i hele 28 land.