Willie And The Wheel er fullbyrdelsen av et prosjekt som har vært på idéstadiet i over tretti år. Da plateselskapet Atlantic på 70-tallet var hjem for både Willie Nelson og gruppa Asleep At The Wheel, foreslo produsentlegenden Jerry Wexler at de skulle samarbeide om et album fylt med western swing-klassikere. Kort tid etter signerte Willie med et annet selskap, og det ble med tanken. I 2007 var Asleep At The Wheel, som da hadde spilt western swing i nærmere fire tiår, oppvarmingsband på en av Nelsons turneer. Wexler benyttet anledningen til å lufte ideen på nytt. Resultatet ble Willie And The Wheel, et hyllestalbum til sjangeren som blander Dixieland med både folk og blues, og som var på sitt mest populære i årene like før 2. verdenskrig. Gjennom tolv klassiske låter fra swingens glanstid, opprinnelig av størrelser som Bob Wills, Milton Brown, Cliff Bruner og Spade Cooley, beviser Nelson og bandet at dette er en sjanger de kjenner inngående - og mestrer til fingerspissene. Jerry Wexler døde i august 2008, men rakk innen den tid å få høre det ferdig innspilte albumet.